お歳暮を贈る時期は、一般的には12月初旬頃〜12月20日頃までに届くように贈るのが良いとされています。
年内に間に合わなかった場合には、年明けの松の内（1月7日頃）までにお年賀として贈るようにします。さらに遅れた場合は、立春（2月4日）を迎えるまでの間に「寒中御見舞」として贈る方法もあります。

お歳暮を贈っていない方からお歳暮をもらった場合、そのままお歳暮でお返しをするのではなく、まずはお礼状を出すようにしましょう。
後日、贈る時期に合わせて「お年賀」や「寒中御見舞」としてお返しをすると喜ばれるでしょう。

喪中の場合でもお中元やお歳暮は「お祝いのギフト」では無い為、贈っても問題はありませんが、熨斗は使わないようにします。
一般的には、四十九日が過ぎるまでは控えるほうが良いです。
入院中の方へは、回復される時期に贈るか「御見舞」として持参しましょう。
こちらも熨斗は使わないようにしましょう。